Molte strade portano al 48enne, nativo di Crotone, Massimo Drago come probabile allenatore del Trapani calcio. I bene informati parlano dell’interesse della società granata nei suoi confronti. Si tratta di un profondo conoscitore del calcio che è entrato a far parte dello staff del Crotone come allenatore dei Giovanissimi nella stagione 2005-2006.
Nel 2008-2009 è passato con la prima squadra come collaboratore tecnico e nella stagione 2011-2012 ha ricoperto il ruolo di allenatore in seconda fino al 22 gennaio 2012. Dal 23 gennaio, in seguito all’esonero di Leonardo Menichini, è stato nominato allenatore della prima squadra in serie B strappando applausi a scena aperta e portando il Crotone a giocarsi la A e lanciando un certo Bernardeschi.
L’8 giugno 2015 ha assunto la guida del Cesena, formazione appena retrocessa in Serie B. Il 4 febbraio 2019 gli viene assegnato l’incarico di allenare la Reggina, per la prima volta in serie C.
Il 7 aprile venne esonerato al termine della sconfitta interna contro la diretta avversaria ai play off, la Sicula Leonzio, dopo aver racimolato 9 punti in altrettante gare. Il suo modulo preferito è il 4-3-3.
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